La relación política entre Javier Milei y Diego Santilli atravesó un marcado cambio desde la campaña presidencial de 2023 hasta la actualidad. Luego de haber cuestionado duramente al dirigente del PRO, el Presidente terminó incorporándolo a su esquema político en el marco de los acuerdos entre La Libertad Avanza y sectores del macrismo.
Durante la campaña electoral de 2023, Milei calificó a Santilli con fuertes descalificaciones públicas, a las que sumó cuestionamientos por su paso de la Ciudad de Buenos Aires a la provincia, al sostener que esa decisión respondía a intereses de la denominada "casta política".
Con el avance de las negociaciones entre ambos espacios, la postura del mandatario comenzó a modificarse. En 2025, Milei destacó públicamente a Santilli y respaldó su incorporación como candidato a diputado nacional, en reemplazo de José Luis Espert, quien dejó ese lugar tras quedar involucrado en una investigación judicial.
Tras las elecciones legislativas de medio término de 2025, Santilli terminó de consolidar su acercamiento a La Libertad Avanza, integrándose al espacio oficialista luego de años de pertenecer al PRO.
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